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Title Page

Contents

Chapter 1. Electrohydrodynamic Jet-Printed Phthalimide-Derived Conjugated Polymer for Organic Field-Effect Transistors and Logic Gates. 8

1. Abstract 8

2. Introduction 9

3. Experimental Section 12

3.1. Materials 12

3.2. Morphological Characterization 12

3.3. Device Fabrication and Measurements 12

4. Results & Discussion 15

5. Conclusion 22

6. References 23

8. Supporting Information 34

Chapter 2. Side-Chain Engineering in DPP-Based Polymers for Printed Organic Field-Effect Transistors and Logic Gates 49

1. Abstract 49

2. Introduction 50

3. Results and Discussion 53

4. Operation of Logic Devices 62

5. Conclusions 64

6. References 65

8. Supporting Information 83

Chapter 3. Rapid electrohydrodynamic jet printing for self-aligned organic semiconducting layers and printed organic electronics. 95

1. Abstract 95

2. Introduction 96

3. Experimental Section 99

3.1. Materials 99

3.2. TIPS-PEN printing 99

3.3. Device Fabrication 100

3.4. Characterizations 101

4. Results and Discussion 102

5. Conclusions 111

6. References 112

8. Supporting Information. 121

요약 131

List of Tables

Chapter 1 6

Table 1. Electrical characteristics of OFETs fabricated using optimal conditions of seven-cycle printing at Sₚ ＝ 10 mm/s, then TANN ＝ 200 ℃. 31

Chapter 2 7

Table 1. Optical and electrochemical properties of P29DPP-TT 73

Table 2. Device parameters of OFETs fabricated using P29DPP-TT 75

Table 3. OFET parameters obtained from devices with P29DPP-TT 79

List of Figures

Chapter 1 6

Figure 1. (a) Schematic diagram of electrohydrodynamic (EHD) jet printing process, and optical microscopy (OM) images taken with high-speed... 27

Figure 2. AFM topography images of the PBDTTTffPI thin films prepared by (a) spin coating and (b-g) EHD jet printing. The EHD jet printing... 28

Figure 3. 2D-GIWAXS patterns of (a) spin coated and (b-h) EHD-jet-printed PBDTTTffPI thin films obtained at different printing speeds and d... 29

Figure 4. (a) Image of a vial containing the PBDTTTffPI inks dissolved in chloroform for EHD jet printing. (b) Schematic representation of botto... 30

Figure 5. (a) Schematic representation of the bottom-gate/top-contact OFET with the EHD-jet-printed semiconductor ODPA. (b) OM image of... 32

Figure 6. OM images of the inventor, logic gate arrays, and circuit diagram. (b) Voltage transfer characteristic curve of complementary inverters... 33

Chapter 2 7

Figure 1. (a) molecular structure, (b) normalized UV-vis-NIR absorption spectra, and (c) cyclic voltammogram of P29DPP-TT. 72

Figure 2. Transfer (a-d) and output (e-h) characteristics of OFETs fabricated with spin-coated P29DPP-TT layers and thermally annealed at di... 74

Figure 3. (a-d) AFM images and (e-h) 2D-GIWAXS patterns of P29DPP-TT thin films spin-coated and thermally annealed at different temperatures. 76

Figure 4. Schematic image of (a) EHD jet printing and (b) OFET with EHD-printed P29DPP-TT, and OM images P29DPP-TT thin films fabric... 77

Figure 5. (a-d) Transfer and (e-h) output characteristics of OFETs fabricated by (a and e) spin-coating or (b-d, and f-h) EHD jet printing. 78

Figure 6. (a-d) AFM images and (e-h) 2D-GIWAXS patterns of (a and e) spin-coated and (b-d and f-h) EHD-printed P29DPP-TT thin films o... 80

Figure 7. (a) OM image, (b) transfer curve, and (c) output curves of the OFET with EHD-printed PVDF:FPA-4F dielectric layer and P29DPP-... 81

Figure 8. (a) OM image of the inverter and the NAND and NOR gates(top to bottom), (b) voltage transfer characteristic and (c) gain transfer c... 82

Chapter 3 7

Figure 1. Schematic illustration of (a) EHD jet printing and (b) printed layer fabrication. Schematic illustration, photograph, and CPOM image of... 117

Figure 2. (a) CPOM and (b) 2D-GIXD images of cone-jet printed layers according to printing speeds. 118

Figure 3. (a) Schematic and OM image of cone-jet based OFET and device electrical characteristics: (b) transfer curve with bias-stress test and... 119

Figure 4. (a) OM and Circuitry images of integrated devices with cone-jet printed TIPS-PEN; NOT gates (tope), NAND gates (middle), and NO... 120

초록보기

 1장에서는 공액고분자 반도체 PBDTTTffPI는 전기수력학적 젯 인쇄에 적합한 잉크로, 전기수력학적 젯 인쇄 기술에 적용되기 위해 합성하였다. 알킬화와 플루오린화된 고분자는 다양한 유기용매에 뛰어난 용해성을 보여주었다. PBDTTTffPI 잉크를 이용하여 전기수력학적 젯 인쇄법으로 인쇄된 고분자 반도체 패턴은 부드러운 표면 모폴로지와 스핀 코팅 방법으로 코팅된 것과 비슷한 결정구조를 보여주었다. 전기수력학적 젯으로 인쇄된 PBDTTTffPI는 유기전계효과트랜지스터(Oraganic Field Effect Transistors, OTFTs)와 논리회로의 활성층으로 사용되기에 적합했다. 전기수력학적 젯으로 인쇄된 PBDTTTffPI는 스핀 코팅으로 제작된 소자와 비교하여 더 뛰어난 전기적 특성을 보여주었다. 절연층으로 고유전상수 물질(Al2O3)를 사용하였을때, 인쇄된 PBDTTTffPI는 저전압 구동 기반의 인버터 (inverters), 낸드(NAND), 그리고 노어(NOR) 통합소자 역시 PBDTTTffPI를 인쇄한 패턴에서 뛰어난 스위칭 성능을 보여주었다. 그러므로, 인쇄가능한 PBDTTTffPI는 차세대 소자로서 실용적인 성능을 보여주었다.

2장에서는 유기용매에 용해도가 높은 고분자 반도체는 다양한 응용 분야의 전자 소자를 쉽고, 저렴하고, 대면적 용액 공정을 통해 제작 가능하게 한다. 하지만, 소자간 차이로 인해 복잡한 회로를 구성하기는 어려웠었다. 우리는 diketopyrrolopyrrole(DPP) 기반에 긴 알킬 작용기를 측쇄로 개질하여 용해도를 높인 고분자를 합성하였다. 긴 측쇄는 DPP의 용해성을 높임과 동시에 측쇄의 가지부분이 입체적인 장애물을 방지하고 DPP가 부분적으로 파이 결합을 하게 하고, 결정 구조를 갖게 하였다. P29DPP-TT의 통합 전자 소자 시스템으로써의 가능성을 확인하기 위해 전기수력학적 젯 인쇄 기술을 사용하여 부분적으로 패턴을 형성하였다. 전기수력학적 젯으로 인쇄된 P29DPP-TT 기반의 유기 전계효과 트랜지스터는 0.55cm2 V-1 s-1이라는 뛰어난 전하이동도를 보여주었다. 상호보완적인 인버터와 낸드/노어 논리회로들 또한 인쇄된 P29DPP-TT선과 게이트 절연체로 OFETs을 제작하였다. 이는 P29DPP-TT의 뛰어난 용해성이 용액 공정 기반의 통합 전자 소자에 적용될수 있음을 의미한다.

3장에서는 용액 기반 부가 제조 기술인 인쇄는 전자 소자를 제작하는 각광받는 방법중 하나이다. 인쇄 방법들 중에서도 전기수력학적 젯 인쇄는 노즐과 기판 사이의 전기장을 조절함으로써 용액방울을 제어할수 있다. 이는 소자를 제작할때 다양한 재료들을 고해상도로 인쇄할수 있다. 여기서, 우리는 TIPS-PEN blend (tip-pen 복합재)를 전기수력학적 인쇄의 콘젯 모드(cone-jet mode)를 사용하여 제작하였고, OFETs과 통합 소자들의 활성층으로 사용하였다. 콘젯 모드로 제작된 소자의 뛰어남을 설명하기 위해 드래깅 모드(dragging mode)로 제작된 소자와 제작 환경, 패턴 형성 및 결정 구조 등 다양한 측면에서 비교하였다. 그 결과, 콘젯 모드로 고성능의 결정 형성 및 빠른 인쇄 속도 (~10 mm/s)와 뛰어난 패턴 너비 (~80 um)로 TIPS-PEN 활성층을 제작할수 있었다.

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