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표제지

목차

I. 서론 8

가. 녹색 화학(Green Chemistry) 8

1. 녹색 화학(Green chemistry)의 정의 8

2. 녹색화학의 중요성 9

3. PEG을 이용한 유기합성 11

나. 실험 개요 13

II. 실험 16

가. 시약 및 기기 16

나. UHP, Bromine, PEG200하에서의 α,α-Dibromination. 16

1. 2,2-Dibromoacetophenone의 합성 18

2. 2,2-Dibromo-4'-fluoroacetophenone의 합성 18

3. 2,2-Dibromo-4'-chloroacetophenone의 합성 18

4. 2,2-Dibromo-4'-bromoacetophenone의 합성 19

5. 2,2-Dibromo-4'-nitroacetophenone의 합성 19

6. 2,2-Dibromo-4'-methylacetophenone의 합성 19

7. 2,2-Dibromo-4'-methoxyacetophenone의 합성 20

8. 2,2-Dibromo-2',5'-dimethylacetophenone의 합성 20

9. Ethyl 2,2-dibromo-3-oxobutanoate의 합성 21

10. ethyl 2,2-dibromo-3-oxo-3-phenylpropanoate의 합성 21

11. 2,2-dibromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one의 합성 21

III. 결과 및 고찰 23

가. PEG200을 활용한 친환경적인 α,α-다이브로미네이션 23

나. Lewis Acid를 촉매로 사용한 결과 23

다. PEG200, PEG400, Methylene chloride의 실험적 차이점 24

라. H₂O₂와 UHP의 실험적 차이점 25

마. Mechanism 26

바. Data 27

IV. 결론 30

V. 참고문헌 31

국문초록 33

Abstract 34

List of Tables

Table.1. Effect of Various Solvent 25

Table.2. Experiment 1-11 29

그림목차

Fig.1. 녹색화학의 12가지 원칙 10

Fig.2. PEG의 구조 11

Fig.3. 1,3-Indandione 27

List of Schemes

Scheme.1. Chemoselective Bromination in a Two-Step Substitution under... 13

Scheme.2. Tandem oxidation/bromination of ethyl aromatics to a,a... 14

Scheme.3. Eco-friendly a,a-Dibromination of Aromatic Ketone... 15

Scheme.4. Mechanism of Dibromination 26

초록보기

 아세토페논의 브로미네이션은 유기합성에서 널리 쓰이는 기본적인 합성법중 하나이다. 즉, 이번 연구에서 합성한 아세토페논이 α,α-다이브로미네이션된 2,2-Dibromoacetophenone 은 다양한 합성에서의 출발물질로 사용될 수 있다. 기존의 연구에서 사용한 독하고 환경에 부정적인 조건을 사용하지 않는 친환경적인 방법으로 효과적인 다이브로미네이션을 성공하였다.

이 실험에서는 친환경적이고 인체에 무해한 용매라고 할 수 있는 PEG200(Poly ethylene glycol 200)을 사용하고, 반응성이 뛰어나며 고체형태로 되어있어서 안전한 UHP(Urea Hydrogen Peroxide)를 산화제로 사용하였고 브로민을 첨가한 후 온화한 조건에서 효과적인 다이브로미네이션을 성공하였다.

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