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논문명/저자명
PEG200 하에서 아로마틱 케톤 화합물의 친환경적인 α,α-다이브로미네이션 = Eco-friendly α-dibromination of aromatic ketone compounds under PEG200(poly ethylene glycol 200) / 이민기
발행사항
서울 : 중앙대학교 대학원, 2016.2
청구기호
TM 547 -16-25
형태사항
iv, 27 p. ; 26 cm
자료실
전자자료
제어번호
KDMT1201625540
주기사항
학위논문(석사) -- 중앙대학교 대학원, 화학과 유기화학전공, 2016.2. 지도교수: 이종찬
원문

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표제지

목차

I. 서론 8

가. 녹색 화학(Green Chemistry) 8

1. 녹색 화학(Green chemistry)의 정의 8

2. 녹색화학의 중요성 9

3. PEG을 이용한 유기합성 11

나. 실험 개요 13

II. 실험 16

가. 시약 및 기기 16

나. UHP, Bromine, PEG200하에서의 α,α-Dibromination. 16

1. 2,2-Dibromoacetophenone의 합성 18

2. 2,2-Dibromo-4'-fluoroacetophenone의 합성 18

3. 2,2-Dibromo-4'-chloroacetophenone의 합성 18

4. 2,2-Dibromo-4'-bromoacetophenone의 합성 19

5. 2,2-Dibromo-4'-nitroacetophenone의 합성 19

6. 2,2-Dibromo-4'-methylacetophenone의 합성 19

7. 2,2-Dibromo-4'-methoxyacetophenone의 합성 20

8. 2,2-Dibromo-2',5'-dimethylacetophenone의 합성 20

9. Ethyl 2,2-dibromo-3-oxobutanoate의 합성 21

10. ethyl 2,2-dibromo-3-oxo-3-phenylpropanoate의 합성 21

11. 2,2-dibromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one의 합성 21

III. 결과 및 고찰 23

가. PEG200을 활용한 친환경적인 α,α-다이브로미네이션 23

나. Lewis Acid를 촉매로 사용한 결과 23

다. PEG200, PEG400, Methylene chloride의 실험적 차이점 24

라. H₂O₂와 UHP의 실험적 차이점 25

마. Mechanism 26

바. Data 27

IV. 결론 30

V. 참고문헌 31

국문초록 33

Abstract 34

Table.1. Effect of Various Solvent 25

Table.2. Experiment 1-11 29

Fig.1. 녹색화학의 12가지 원칙 10

Fig.2. PEG의 구조 11

Fig.3. 1,3-Indandione 27

Scheme.1. Chemoselective Bromination in a Two-Step Substitution under... 13

Scheme.2. Tandem oxidation/bromination of ethyl aromatics to a,a... 14

Scheme.3. Eco-friendly a,a-Dibromination of Aromatic Ketone... 15

Scheme.4. Mechanism of Dibromination 26

초록보기 더보기

 아세토페논의 브로미네이션은 유기합성에서 널리 쓰이는 기본적인 합성법중 하나이다. 즉, 이번 연구에서 합성한 아세토페논이 α,α-다이브로미네이션된 2,2-Dibromoacetophenone 은 다양한 합성에서의 출발물질로 사용될 수 있다. 기존의 연구에서 사용한 독하고 환경에 부정적인 조건을 사용하지 않는 친환경적인 방법으로 효과적인 다이브로미네이션을 성공하였다.

이 실험에서는 친환경적이고 인체에 무해한 용매라고 할 수 있는 PEG200(Poly ethylene glycol 200)을 사용하고, 반응성이 뛰어나며 고체형태로 되어있어서 안전한 UHP(Urea Hydrogen Peroxide)를 산화제로 사용하였고 브로민을 첨가한 후 온화한 조건에서 효과적인 다이브로미네이션을 성공하였다.

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