본 연구는 1990년대생과 2000년대생 아동의 학교적응 수준에 차이가 있는지 그리고 이들의 학교적응 수준을 설명하는 요인의 영향력에 차이가 있는지 살펴보았다. 이를 위해 한국복지패널의 2006년 패널(2006년 초등학교 4, 5, 6학년; 2009년 중학교 1, 2, 3학년)과 2015년 패널(2015년 초등학교 4, 5, 6학년; 2018년 중학교 1, 2, 3학년)을 분석에 사용하였다. 주요 연구결과는 다음과 같다. 첫째, 초등 고학년의 학교적응 수준은 1990년대생과 2000년대생 간에 차이가 없었다. 이들의 학교적응 수준을 설명하는 요인으로 성별, 연령, 자아존중감, 건강인식, 성적, 학교폭력 피해경험이 유의한 것으로 나타났다. 둘째, 중학생의 학교적응 수준은 2000년대생이 1990년대생에 비해 높았다. 중학생의 학교적응 수준을 설명하는 요인은 초등 고학년과 동일하게 성별, 자아존중감, 건강인식, 성적이었으며, 연령과 학교폭력 피해경험의 영향력이 유의하지 않은 점은 초등 고학년 결과와 달랐다. 또한, 1990년대생은 학교적응이 좋다고 인식하더라도 학교적응 ‘중’과 ‘상’ 집단에 분포되어 있는 것과 달리 2000년대생은 ‘상’ 집단에 집중적으로 분포되어 있었다. 셋째, 초등 고학년 시기의 학교적응 수준을 비롯하여 모든 조건이 동일할 때 초등 고학년부터 중학생 시기까지의 긍정적 학교적응 변화 폭은 2000년대생이 1990년대생에 비해 컸다. 초등 고학년 시기에 비해 자아존중감과 성적이 높아질 때, 학교폭력 피해경험이 감소할 때 긍정적 학교적응 변화 폭도 커지는 것으로 나타났다. 1990년대생과 2000년대생의 학교적응 수준과 설명요인의 영향력 차이가 어디에서 기인하는지 논하였으며, 2000년대생의 학교적응 수준을 높이기 위한 방안을 제시하였다.