생몰정보
소속
직위
직업
활동분야
주기
서지
국회도서관 서비스 이용에 대한 안내를 해드립니다.
검색결과 (전체 1건)
원문 있는 자료 (1) 열기
원문 아이콘이 없는 경우 국회도서관 방문 시 책자로 이용 가능
목차보기더보기
표제지
목차
국문초록 11
ABSTRACT 13
제1장 서론 15
1.1. Pillar[5]arene 15
1.2. Ureido-pyrimidinone (UPy) 18
제2장 본론 20
2.1. Ureidopyridinone-copillar[5]arene 20
2.1.1. Synthesis 20
2.1.2. Dimerization 21
2.2. Self-assembled supramolecules 22
2.2.1. Linear supramolecular polymer 22
2.2.2. Supramolecular dendrimer 28
제3장 결론 37
제4장 실험방법 38
4.1. 시약 및 일반적인 실험방법 38
4.2. 합성 38
부록 45
참고문헌 83
[표-1] Measured Mean crater diameter (D), Wall thickness (W) of [그림2-7] 28
[표-2] Measured Mean crater diameter (D) of [그림2-11] 32
[표-3] Measured Mean crater diameter (D), Wall thickness (W) of [그림2-14] 36
[그림1-1] Pillar[5]arene 합성 및 양이온 게스트와의 상호작용 16
[그림1-2] Copillar[5]arene의 자기조립 17
[그림1-3] 형광기가 도입된 copillar[5]arene 17
[그림1-4] 이합체 Pillar[5]arene과 게스트간의 상호작용 17
[그림1-5] Ureidopyrimidinone 기능기의 사중 수소결합 18
[그림2-1] 비극성 용매 내에서의 Upy-copillar[5]arene 5의 이합체 21
[그림2-2] ¹H-NMR of Upy-copillar[5]arene in CDCl₃ 22
[그림2-3] Linear supramolecular polymer (8@5₂)n 23
[그림2-4] The ¹H NMR spectra of each generation by addition of copillar[5]arene 5 and guest 8 in CD₃CN/CDCl₃(1:5). 24
[그림2-5] Linear supramolecular polymer의 세대 증가에 따른 H②의 Δδ 변화 패턴 26
[그림2-6] Atomic force microscopy view of each generation by addition of copillar[5]arene 5 and guest 8 27
[그림2-7] Supramolecular dendrimer from core (11@5₂) 29
[그림2-8] The ¹H NMR spectra of each generation by extended guest 11 from core guest 11 in CD₃CN/CDCl₃ 30
[그림2-9] 세대 증가에 따른 H②의 Δδ 값 31
[그림2-10] Atomic force microscopy view of each generation by extended guest 11 from core guest 11 32
[그림2-11] Extended guest 8 from core guest 11의 세대 증가에 따른 H②의 Δδ 변화 패턴 33
[그림2-12] The ¹H NMR spectra of each generation by extended guest 8 from core guest 11 in CD₃CN/CDCl₃ 34
[그림2-13] Atomic force microscopy view of each generation by extended guest 8 from core guest 11 35
[그림-19] ¹H NMR spectra of 1-(6-iodohexyloxy)-4-methoxybenzene 1 in CDCl₃ 46
[그림-20] ¹³C NMR spectra of 1-(6-iodohexyloxy)-4-methoxybenzene 1 47
[그림-21] ¹H NMR spectra of copillar[5]arene 2 in CDCl₃ 48
[그림-22] ¹³C NMR spectra of copillar[5]arene 2 49
[그림-23] MALDI-TOF spectra of copillar[5]arene 2 50
[그림-24] ¹H NMR spectra of copillar[5]arene 3 in CDCl₃ 51
[그림-25] ¹³C NMR spectra of copillar[5]arene 3 52
[그림-26] MALDI-TOF spectra of copillar[5]arene 3 53
[그림-27] ¹H NMR spectra of copillar[5]arene 4 in CDCl₃ 54
[그림-28] ¹³C NMR spectra of copillar[5]arene 4 55
[그림-29] MALDI-TOF spectra of copillar[5]arene 4 56
[그림-30] ¹H NMR spectra of copillar[5]arene 5 in CDCl₃ 57
[그림-31] ¹³C NMR spectra of copillar[5]arene 5 58
[그림-32] MALDI-TOF spectra of copillar[5]arene 5 59
[그림-33] AFM image of copillar[5]arene 5 60
[그림-34] ¹H NMR spectra of compound 6 61
[그림-35] ¹³C NMR spectra of compound 6 62
[그림-36] ¹H NMR spectra of compound 7 63
[그림-37] ¹³C NMR spectra of compound 7 64
[그림-38] ¹H NMR spectra of guest 8 65
[그림-39] ¹³C NMR spectra of guest 8 66
[그림-40] ¹H NMR spectra of compound 9 67
[그림-41] ¹³C NMR spectra of compound 9 68
[그림-42] ¹H NMR spectra of compound 10 69
[그림-43] ¹³C NMR spectra of compound 10 70
[그림-44] ¹H NMR spectra of guest 11 71
[그림-45] ¹³C NMR spectra of guest 11 72
[그림-46] AFM image of 1st generation of linear supramolecular polymer on silicon wafer(이미지참조) 73
[그림-47] AFM image of 2nd generation of linear supramolecular polymer on silicon wafer(이미지참조) 74
[그림-48] AFM image of 3rd generation of linear supramolecular polymer on silicon wafer(이미지참조) 75
[그림-49] AFM image of 4th generation of linear supramolecular polymer on silicon wafer(이미지참조) 76
[그림-50] AFM image of 1st generation of extended guest 11 from core guest 11 on mica(이미지참조) 77
[그림-51] AFM image of 2nd generation of extended guest 11 from core guest 11 on mica(이미지참조) 78
[그림-52] AFM image of 3rd generation of extended guest 11 from core guest 11 on mica(이미지참조) 79
[그림-53] AFM image of 2nd generation of extended guest 8 from core guest 11 on silicon wafer(이미지참조) 80
[그림-54] AFM image of 3rd generation of extended guest 8 from core guest 11 on silicon wafer(이미지참조) 81
[그림-35] AFM image of 4th generation of extended guest 8 from core guest 11 on silicon wafer(이미지참조) 82
[Scheme2-1] Upy-copillar[5]arene 5의 합성 20
[Scheme2-2] dicationic-guest 8의 합성 23
[Scheme2-3] tricationic-guest 11의 합성 28
초록보기 더보기
새로운 거대고리 화합물들을 설계하고 합성하는 것이 초분자 화학분야에서 지속적인 관심이 이어지고 있다. 성공적인 예로는 crown ethers, cyclodextrins, cucurbiturils, calixarenes 이 있다. Pillar[5]arne은 calixarene의 새로운 유사체 이다. 이 거대고리 화합물은 hydroquinone unit 이 benzene 고리의 para 위치에 methylene bridge로 연결되어 기둥모양의 D5 대칭구조를 가지고 있다. Pillar[5]arne과 그 유사체들은 pillar[5]arene 내부공간의 전자의 풍부함을 이용해 viologen의 전자부족 부분과 cation-π interactions 으로 좋은 호스트로서 보고되고 있다.
본 논문에서는, 한쪽이 ureido-4[1H]-pyrimidinone으로 치환된 copillar[5]arene 5의 분자 간 사중수소결합을 이용한 새로운 자기조립 초분자 폴리머를 연구하였다.
Ureido-4[1H]-pyrimidinone-copillar[5]arene 5을 합성하기 위해서는, mono-iodine-functionalized coipllar[5]arene 2를 1,4-dimethoxybenzene, 비대칭 hydroquinone 유사체 1-(6-iodohexyloxy)-4-methoxybenzene과 paraformaldehyde를 루이스 산 촉매 존재 하에서 축합반응에 의해 얻는다. Copillar[5]arne 2의 iodine 그룹을 azide 그룹으로 치환, azdie 그룹이 도입된 copillar[5]arene 3 을 만든 뒤, aizde 그룹을 amine 그룹으로 환원 시킨다. Amine 그룹은 imidazolide를 통해 Ureido-4[1H]-pyrimidinone Copillar[5]arene 5로 합성 될 수 있다.
Copillar[5]arene 5 은 chloroform과 같은 비극성 용매 하에서 분자 간 사중수소결합을 통해 안정한 이합체 5₂를 형성하며, 양이온 게스트와 cation-π interaction에 의해 자기조립 한다. 이합체 5₂ 와 양이온 게스트 결합은 용매 CDCl₃-CD₃CN (5 : 1) 조건에서 ¹H-NMR 을 통해 확인할 수 있었다. 양이온게스트에 이합체 5₂를 첨가할 경우, 게스트의 ①수소와 ②수소가 upfield shift되는 결과를 보였다. 원자력현미경(AFM)에서는 이합체 52 와 직선형 양이온 게스트는 속이 비어있는 원형형태의 모양을 보였고,, 세 방향형 양이온 게스트의 경우에는 솜뭉치 같은 모양을 확인했다.
Copillar[5]arene과 양이온 게스트의 첨가 순서에 따라 초분자 자기조립체의 크기와 모양을 조절할 수 있었다. 이합체와 양이온게스트의 세대가 증가할수록 원의 모양도 커지는 것을 확인 할 수 있었다. 각 세대별 특성 연구는 ¹H-NMR과 AFM에 의해 이루어졌다.
원문구축 및 2018년 이후 자료는 524호에서 직접 열람하십시요.
도서위치안내: / 서가번호:
우편복사 목록담기를 완료하였습니다.
* 표시는 필수사항 입니다.
* 주의: 국회도서관 이용자 모두에게 공유서재로 서비스 됩니다.
저장 되었습니다.
로그인을 하시려면 아이디와 비밀번호를 입력해주세요. 모바일 간편 열람증으로 입실한 경우 회원가입을 해야합니다.
공용 PC이므로 한번 더 로그인 해 주시기 바랍니다.
아이디 또는 비밀번호를 확인해주세요