생물체에 활성이크며 , 항암제 , 항종양제 , 진정제 , 살균제 , 구충제 , 농약 및 방염작용이 있는 물질로서 최근 공업화학 분야에서 많은 흥미를 일으키고 있는 3-phenylsydnone (3-phenyl-5-oxo-1,2,3-oxadiazole)과 그 유도체를 공업적으로 보다 간편하고 효율적으로 합성하기 위하여 반응메카니즘을 조사 하였다.
종래의 pyrazole 유도체를 합성하는 방법에 비해 3-phenylsydnone 및 그 유도체와 dipolarophile 과의 1 ,3 - dipolar cycloaddition 반응을 통한 합성이 보다 효율적 이었다.
3-Phenylsydnone 및 그 유도체에 dimethylacetylenedicarboxylate (DMAD) , propiolic acid methyl ester(PAME) 및 phenylacetylene(PA)과 같은 dipolarophile을 반응시켜 pyrazole유도체로 전환되는 1,3-dipolar cycloaddition 반응이 진행되는 메카니즘을 밝혀내기 위하여 3-phenylsydnone의 4 번 위치의 탄소에 전자를 제공하거나 또는 받는기가 치환된 유도체를 합성하여 이들과 dipolarophile간의 반응속도를 측정 하였다.
과거에는 합성과정에서 발생되는 이산화탄소의 부피로 부터 반응속도를 측정하였으나 본 연구에서는 처음으로 80,100,120℃의 온도에서 3-phenylsydnone 및 그 유도체들의 반응에 따른 열 역학적 인자들을 계산하였으며 반응 경로를 제시 하였다.
반응속도상수의 값은 자외선 분광 분석으로 얻은 흡광도 값을 1 차 반응속도식에 대입하여 구했다. cycloaddition 반응은 3-phenylsydnone 농도 항에만 관여하는 1 차 반응이었다.
반응속도는 mesoion성 고리인 3-phenylsydnone의 sydnone 고리에 전자밀도가 증가 할수록 빨라짐을 알 수 있었다. 그러므로 이 반응은 친전자성의 1,3-dipolar cycloaddition으로 진행됨을 확인할 수 있었다.